Mặc dù có nhiều câu chuyện khác nhau về các chi tiết cụ thể ban đầu về lịch sử của City Cruises Gananoque, người ta biết rằng nhà điều hành thuyền du lịch đầu tiên ở Gananoque là một người đưa thư địa phương, người đã gửi thư cho cư dân đảo và đưa hành khách như một bên lề cho công việc kinh doanh chuyển phát thư của mình. Năm 1951, ba người đàn ông Gananoque địa phương bắt đầu City Cruises Gananoque với Linda 7; một chiếc thuyền du lịch bằng gỗ, chở 55 hành khách. Vài năm sau, họ đã thêm Linda 4, Miss Rockport 2, Island Wanderer và Pickle; tất cả đều bằng gỗ, thuyền một tầng. Vào những năm 1960, Miss Gananoque I và Miss Gananoque II đã được thêm vào City Cruises Gananoque.

Vào những năm 1970, City Cruises Gananoque đã tạo ra một sân đóng tàu và bắt đầu đóng những chiếc thuyền mà chúng ta đi thuyền ngày nay. Thousand Islander có giá gần 400,000 đô la, và là một tàu chở khách dài 110 ft. ba tầng, 380. Đây là tàu chở khách du lịch đầu tiên chở tất cả các tàu chở khách bằng nhôm ở Bắc Mỹ.

Ngày nay, City Cruises Gananoque sở hữu năm tàu ba tầng có sức chứa từ 380 - 500 hành khách.