シカゴは、新しい食べ物や飲み物を試すのに理想的な都市です。風の街で最も珍しい、楽しい食事ができる場所をいくつか集めました。
どの店を訪れるか迷ったら、フードツアーを検討してみてはいかがでしょう。いくつかの店の料理を試食し、シカゴの豊かな（そしておいしい）伝統についてさらに学び、グループで思い出に残る体験をすることができます。
ウェストループは、シカゴの伝統料理からモダンな各国料理まで、食通にとってはパラダイスです。他のグルメな地域とは異なり、ウェストループは、コンフォートフードやハンバーガーから高級レストランまで、あらゆる味覚に対応しています。また、レストランにとどまらず、世界中のお気に入りのスイーツを堪能できる注目のフードホール、地域の味にインスパイアされたおいしいお酒を提供するクラフトカクテルバー、甘いものが好きな人のためのグルメポップコーン店まであります。
ウェストループはグルメの天国として繁栄しています。このツアーでは、シカゴの最高のピザ屋が集まっており、それらをすべて試食するウォーキングツアーに参加できます。このツアーでは、シカゴの10種類のピザのスタイルとその歴史について、ピザ生地に詳しいガイドから学ぶことができます。また、ウェストループの歴史や、色とりどりの人々についても知ることができます。
アリネアはミシュランの星を獲得したレストランで、分子ガストロノミーと実験的料理、つまり最先端の科学技術を使って伝統的な料理法を改良した料理を提供しています。地元の人たちや観光客に人気のあるレストランです。アリネアでは、自慢の料理を自宅で再現する方法を学べる料理教室も開催しています。
スーパードッグ・ドライブインは、シカゴの人々にとって定番中の定番です。1948年の創業以来、今日に至るまで、食べに来る人、遊びに来る人で賑わっています。ホットドッグは美味しく、ハンバーガーも美味しく、シェイクも素晴らしいです。
ドイツ料理とビールがお好きなら、カイザー・タイガーはいかがでしょう。この異色のレストランでは、伝統的な料理（シュニッツェル、ザウアーブラーテン、ザワークラウト）が、カジュアルで華やかな雰囲気の中で、100種類以上のタップビールとともに提供されます。収容人数250人の広々とした空間で、お好みで小さなクラフトカクテルのリストもあります。
カイザー・タイガーは、1986年にシカゴのリンカーンパーク近くにテーブルをいくつか並べたバーとしてオープンしました。現在では3つの店舗を構えている。現在では、リンカーンパーク、オールドタウン、リバーノースの3店舗で営業しています。3店舗とも同じメニューで、内装も似ている。しかし、リバーノース店には屋外席があるなど、それぞれにユニークな特徴がある。
キットカット・ラウンジ＆サパー・クラブは、2階にスピークイージーがあるレストラン＆バーです。
キットカット・ラウンジ＆サパー・クラブは、ケーゲル・タップルームとして知られていた1934年から存在している。禁酒法時代に閉店したバーは、1933年に禁酒法が廃止された後、もぐり酒場として再オープンしました。
SafeHouse Chicagoは、禁酒法時代からあるバー、The Pump Roomの地下にあるユニークなダイニングです。ブースでくつろぎながら、酒場風のバーでドリンクを注文してください。カクテルは独創的で、どれにしようか迷ってしまうほど。
ドリンクと同様に料理も素晴らしく、キッチンはそれを素早く提供する。看板メニューのホイジンダックタコス、パストラミサンドイッチ、スイートポテトフライから始めましょう。そして、自家製ビターズとシトラスの皮で作ったオールドファッション・カクテルで乾杯しましょう。
モントローズ通りにあるブラジリアンステーキハウス「カーニバル」は、美味しい料理、素晴らしいサービス、そして素晴らしい雰囲気と、レストランに求めるものすべてを兼ね備えています。
レストランでは、熟練したシェフが調理したさまざまな種類の肉を味わうことができます。カシャーサ（ブラジルのラム酒）をフルーツジュースで割ったカイピリーニャがおいしいことでも知られる。
シカゴのウクライナン・ビレッジ地区にある「ウィンナーズ・サークル」は、数十年前からある、シカゴスタイルのホットドッグが人気のホットドッグ・ショップです。カウンターで料理を注文し、店内か外の席を探すという、リラックスしたカジュアルな雰囲気のお店です。週末に行くと、同じようにホットドッグに熱中しているお客さんと相席になることがあります。
一種類のホットドッグを食べるだけでなく、違う体験をしてみたいという方には、The Wiener's Circleでは、ベジ・ドッグやフライドポテトなど、ベジタリアン向けのメニューも提供しています。また、このレストランでは、食事と一緒にソーダ以外のものを飲みたい場合、ビールも数種類用意されています。