Anche se ci sono storie diverse sulle specifiche iniziali della storia della City Cruises Gananoque, si sa che il primo operatore di barche turistiche a Gananoque era un postino locale che consegnava la posta ai residenti dell'isola e prendeva i passeggeri come un'attività secondaria alla sua consegna della posta. Nel 1951, tre uomini di Gananoque iniziarono la City Cruises Gananoque con la Linda 7, una barca di legno che portava 55 passeggeri. Qualche anno dopo aggiunsero la Linda 4, la Miss Rockport 2, l'Island Wanderer e la Pickle; tutte barche di legno a un piano. Nel 1960 la Miss Gananoque I e la Miss Gananoque II furono aggiunte alla City Cruises Gananoque.

Nel 1970 City Cruises Gananoque creò un cantiere navale e iniziò a costruire proprio le barche su cui navighiamo oggi. La Thousand Islander costò quasi 400.000 dollari, ed era una nave lunga 110 piedi, a tre ponti, da 380 passeggeri. Fu la prima nave passeggeri in alluminio per il trasporto di turisti in Nord America.

Oggi, City Cruises Gananoque possiede cinque navi a tre piani con capacità da 380 a 500 passeggeri.